Номенклатура гидроксикислот

Лекция 1. Соединения со смешанными функциями

(гетерофункциональные соединения). Гидроксикислоты

1. Определение, общая формула.

2. Классификация и номенклатура.

3. Природные оксикислоты. Представители, которые имеют важное практическое значение.

4. Методы получения гидроксикислот.

5. Физические свойства. Оптическая активность гидроксикислот и оптическая изомерия.

6. Химические свойства: реакции по карбоксилу; реакции по спиртовой группе. Специфические свойства.

1. Соединения со смешанными соединениями – это обширная группа органических соединений, в структуре которых имеется две или несколько различных функциональных групп. Например, гидроксикислоты, альдегидо-кислоты, аминокислоты и др. Функциональные группы в структуре гетерофункционального соединения, как правило, сохраняют свои обычные свойства (спиртовые свойства, кислотные свойства, альдегидные, аминные и др.). Вместе с тем, в свойствах гетерофункциональных соединений появляются специфические свойства, обусловленные одновременным присутствием в молекуле функциональных групп, которые потенциально могут взаимодействовать друг с другом, а также могут одновременно вступать в реакции с одним и тем же реагентом. В номенклатуре гетерофункциональных соединений выделяется «старшая» (главная) функциональная группа, остальные группы рассматриваются как заместители.

Гидроксикислоты (оксикислоты, спиртокислоты)

Это органические соединения, содержащие в своем составе две различные функциональные группы: одну или несколько гидроксильных групп –ОН (спиртовая группа) и одну или несколько кислотных карбоксильных групп – СООН.

Общая формула гидроксикислот:

Число карбокисльных групп определяет основность оксисикислот, а число гидроксильных групп, включая и гидроксил карбоксильной группы, определяет атомность оксикислот.

Например:

оксиуксусная (гликолевая) кислота - одноосновная, двухатомная
диоксиянтарная (винная) кислота - двухосновная, четырехатомная

Номенклатура гидроксикислот

По правилам международной номенклатуры (IUPAC) главной группой у гидроксикислот является кислотная карбоксильная группа. Поэтому в основу названия гидроксикислот положено название кислоты, положения гидроксигрупп указывают цифрами. Например:

2-гидрокси-бутановая кислота

(или α-оксимасляная кислота)

В отечественной литературе часто используются тривиальные названия кислот. В этом случае местоположение гидроксильных групп указывают буквами латинского алфавита (α-, β-, γ- и т.д.). Эта же кислота может быть названа как α‑оксимасляная.

γ β α

3-окси-бутановая кислота

(или β-оксимасляная кислота)

Среди этого класса органических соединений широко используется тривиальная номенклатура. Например:

молочная кислота (2-окси-пропановая или

α-оксипропионовая кислота)

яблочная кислота (2-оксибутандиовая, оксиянтарная кислота)

(Подчеркнуты чаще всего используемые названия).