Цикл изображается плоским

Конформация

Однако формулы Хеуорса не отражают пространственного расположения атомов вмолекуле сахаров. В природе пиранозное кольцо не является плоским и может возникнуть большое число конформаций: шесть в форме «лодки» и две в форме «кресла». Форма «кресла» является более устойчивой, и, по-видимому, она преобладает в большей части природных углеводов.

Аномерный эффект- это стремление RO-группы занять не экваториальное, а аксиальное положение.

. Конформация углеводов

Обобщенная формула

Мутаротация

Изменение во времени угла вращения плоскости поляризации света растворами углеводов называется мутаротацией (от лат. - много вращений)

D-глюкоза в водном растворе представлена главным образом пиранозными формами (64% и 36% -аномеров, рис. ). Открытая и фуранозные формы присутствуют в ничтожно малых количествах (менее устойчивы), но важно отметить, что взаимные переходы циклических форм друг в друга осуществляются через открытую форму моносахарида.

С помощью таутомерии легко объясняется изменение во времени угла оптического вращения свежеприготовленных растворов моносахаридов. Например, сначала в водном растворе -D-глюкопираноза имеет значение удельного вращения [ ] +112°, а -D-глюкопираноза - + 19°. Через некоторое время в обоих случаях достигается одно и то же постоянное значение [ ]+ 52,5°. Для D- глюкозы мутаротация сводится фактически к установлению равновесия между и -пиранозными формами через открытую форму.

:

Дезоксисахара

Аминосахара

3. Сиаловые кислоты (нейраминовая)

Тема. «Химические свойства моносахаридов и их производных»

Теоретическая часть

Моносахариды обладают богатыми функциональными возможностями и поэтому только в классических моносахаридах можно выделить следующие реакционные центры (а в неклассических моносахаридах, кроме альдитов, их ещё больше):

Циклические формы Ациклическая форма

	Полуацетальная гидроксильная группа
Спиртовые гидроксильные группы (остальные ОН)		Карбонильная группа ациклической формы
	СН- кислотный центр – атом С-2 в альдозах (выделен курсивом)

Среди альдоз и кетоз наибольшее значение имеют глюкоза и фруктоза соответственно.

Глюкозапредставляет собой бесцветные, сладкие на вкус кристаллы, хорошо растворимы в воде; оптически активна и вращает плоскость поляризованного света вправо. Имеет два оптических антипода: .Самая распространенная в природе - , поэтому ее называют ещё декстрозой.

Фруктоза по биологическим свойствам занимает в числе природных сахаров заметное место, в 1,7 раза слаще, чем сахар и в природе распространена в виде , в природе не встречается. Фруктоза вращает плоскость поляризованного луча влево, поэтому ее называют еще левулезой (другие названия – фруктовый или плодовый сахар, ).

Оптическая изомерия