Биологически важные амины

Цель занятия: изучение номенклатуры, классификации, строения, и хи- мических свойств аминов.

 Студент должен знать:

- классификацию аминов;

- номенклатуру аминов;

- строение аминов;

- химические свойства аминов.

 Студент должен уметь:

- номенклатуру аминов;

- сравнивать по по основности амины;

- сравнивать реакционную способность алифатических и ароматических аминов;

- писать уравнения химических реакций аминов.

 Перечень вопросов для подготовки по теме “Амины”

1. Амины. Классификация. Номенклатура. Кислотно-основные свойства, образование солей. Нуклеофильные свойства: алкилирование аминов, четвертичные аммониевые соли, реакции аминов с ацилирующими реагентами, защита аминогруппы. Реакции первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кисло- той.

2. Ароматические амины. Анилин. Влияние аминогруппы на реакцион- ную способность ароматического кольца: галогенирование, сульфиро- вание, нитрование.

3. Полиамины: этилендиамин, путресцин, кадаверин.

Амины - это производные аммиака NH₃, где один, два или три атома Н замещены на радикал R (алифатический или ароматический).

Классификация

I. По количеству NH₂ групп различают: моноамины, диамины: СН₃  СН₂  NH₂ NH₂ – CH₂ – CH₂ – NH₂

Этиламин                Этилендиамин

 

II. В зависимости от числа атомов Н, замещенных на R, различают первичные, вторичные и третичные амины. NH₂ – аминогруппа, –NH – имино- группа.

СН₃ СН₂ NH₂ – этиамин, первичный амин

 

СН₃ СН₂ NH - СН₃ СН₃ – диэтиламин, вторичный амин

 

C₂H₅ - N - C₂H₅

 

C2H5     - триэтиламин, третичный амин

III. По характеру углеводородного радикала различают:

 

алифатические СН₃-СН₂-NH₂ - этиламин     ароматические С₆Н₅NH₂ – аминобензол, анилин

 

Номенклатура

Рациональная – название радикала (R) + «амин»:

 

СН₃ – СН₂– СН₂– NН₂               СН₃ – NН– СН₃

 

Пропиламин                                        Диметиламин

NH₂ – Группа по международной номенклатуре рассматривается как как заместитель в первичных аминах и ее название ставят в приставке перед назва- нием основной цепи (корня):

 

CH3

СH

|

NН2

CH3

2- Аминопропан

 

 

Изомерия

Для первичных аминов характерна изомерия углерод-углеродной цепи и положения группы – NH₂ (1, 2); для вторичных и третичных аминов еще изо- мерия радикала – метамерия:

 

1) СН₃ – СН₂– СН₂– NН₂

CH3

СH

|

NН2

CH3

 

Пропиламин                              Изопропиламин

 

2) СН₃ – СН₂– СН₂– СН₂– NН₂

CH3

СH

|

CН3

CH2

NH2

 

Бутиламин                        Изобутиламин

 

3) СН₃ – СН₂– СН₂–NН–СН₃    СН₃ – СН₂–NН – СН₂–СН₃ Метилпропиламин                                                        Диэтиламин

Физические свойства

Метиламин, диметиламин, триметиламин – газы, хорошо растворимые в воде; средние члены гомологического ряда аминов – жидкости, высшие – твердые вещ-ва.

Амины в заметных количествах образуются при гниении органических остатков, содержащих белки. Ряд аминов образуется в организме человека и

животных из -аминокислот под действием ферментов. Такие амины принято называть биогенными аминами, например, кадаверин и путресцин.