АЛКИНЫ (ацетиленовые, непредельные)

Алкины – алифатические непредельные углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода.

Общая формула С_nH_2n-2.

Номенклатура алкинов подобна алкенам. Название сложных алкинов образуется в соответствии с теми же правилами, только тройная связь обозначается суффиксом –ин, и цифрой указывается ее местоположение в цепи.

Если в молекуле одновременно встречается двойная и тройная связь, то считают главной двойную связью.

Рациональная номенклатура: В этом случае все углеводороды называют от родоначальника ряда алкинов ацетилена, окружающие его атомы водорода заменяют радикалами:

трет.бутилметилацетилен

Методы получения:

1. Высокотемпературный крекинг метана (пиролиз метана).

2. Карбидный способ - реакция гидролиза карбида кальция.

3. Реакция дегидрогалогенирования.

Отщепление протекает по правилу Зайцева.

Химические свойства.

Аналогично алкенам ацетиленовые углеводороды имеют p-связь, которая, как известно, слабее s-связи, поэтому ее легче разорвать. Для алкинов так же характерны реакции присоединения.

1. Гидрирование.

Алкины присоединяют водород в присутствии металлических катализаторов (Pt, Pd, Ni), присоединение водорода протекает в две стадии из-за наличия двух p-связей.

2. Галогенирование.

Реакция присоединения галогенов идет в две стадии, с образованием тетра-производного. Присоединение характерно для брома и хлора.

3. Гидрогалогенирование.

Реакция протекает по электрофильному механизму, идет также в две стадии, причем на обоих стадиях выполняется правило Марковникова.

4. Гидратация (присоединение воды) – реакция Кучерова.

Реакция имеет значение промышленного синтеза, так как продуктами реакции являются кетоны и альдегиды.

5. Тримеризация ацетилена.

При пропускании ацетилена над активированным углем образуется смесь продуктов одним из которых является бензол.

6. Димеризация ацетилена.

7. Реакция окисления.

8. Взаимодействие с сильными основаниями с образованием солей.

Реакция протекает по типу замещения водородного атома у атома углерода с концевой тройной связью, находящегося в sp-гибридизации. Можно сказать, что алкины проявляют свойства кислоты. Реакция алкинов с оксидами серебра и меди является качественной реакцией на наличие тройной связи (концевой), т.к. полученные соли выпадают в осадок. Следует отметить, что такие соли взрывоопасны.